【会社員に向いてない人へ】個人事業主の前に副業で試す
「ずっとこのやり方だから」と言われて、もっといい方法があるのにと思いながら続けていませんか。「会社員に向いてないかも」と検索しても、診断記事が多く、辞めるか残るかを決める材料は少ないかもしれません。決められないまま時間だけが過ぎていくのは、気づきにくいピンチかもしれません。
僕は「会社員は向いていない、個人でやるほうが向いている」と思っています。ただ、お金の面はつらく感じる部分もあります。
向いているかは、診断より小さく試して確かめるほうがいいと僕は考えています。
今なら、給料をもらいながら小さく試せます。
僕は30代前半に会社を辞めました。辞める前に、副業を安定させておけばよかったと思っています。
- 「向いてない」の中身が、やり方・人間関係・働き方のどれなのか分けられる
- 会社に在籍したまま、個人でやる向き不向きを試す方法が分かる
- 試した結果を見て、辞めるかどうかを決める基準が持てる
「向いてない」と検索しても答えが出ない理由

「会社員に向いてないかも」と思って検索すると、答えを探しているはずなのに、読んだあとのほうがもやもやすることがあります。
この章では、検索で見つかる記事が何を教えてくれて、何を教えてくれないのかを整理します。そこが分かると、次に何をすればいいかが見えてきます。
検索すると診断や特徴の記事が並ぶ
2026年10月23日に、Googleで「会社員 向いてない」と入れてみました。検索窓の下に出てくる候補(サジェスト)には、診断、mbti(性格のタイプを分ける診断)、生き方、どうすれば、といった言葉が並びました。
診断もやってみた。でも、結局どうすればいいのか分からない。
続けて、この記事のテーマに近い「会社員 向いてない 個人事業主」で検索し、2026年10月26日に上位9件を見ました。タイトルでは「特徴」「タイプ診断」「違い」「メリット・デメリット」といった言葉が中心で、「小さく試す」を軸にしたタイトルは見当たりませんでした。
(2026年10月26日・タイトルと発信元のみ確認)
- 知恵袋:1件
- 個人ブログ:1件
- YouTube:2件
- 企業のメディア(税理士・会計・経理代行・人事系など):5件
個人の発信は、知恵袋と個人ブログの2件でした。残りは企業のメディアとYouTubeです。
ここで見たのは、上位9件のタイトルと発信元だけです。中身は読んでいないので、記事の良し悪しは言えません。
特徴に当てはまっても、辞めるか残るかは決まらない
上位のタイトルは、自分が当てはまるかどうかを見る形が多いようです。僕の見方では、当てはまるかどうかと、辞めるか残るかは別の話です。
| 診断や特徴の記事で見やすいこと | 辞めるか残るかを決めるのに要ること |
|---|---|
| 自分に当てはまる特徴 | 気持ちが楽になるかを、試して確かめた結果 |
| 会社員に合いにくい点 | お金が回るかを、試して確かめた結果 |
| 個人事業主との違い | 続けられるかを、試して確かめた結果 |
左側が分かっても、右側は自分で試さないと手に入りません。ここを飛ばして結論を出そうとすると、診断の結果を見るたびに気持ちが揺れて、決められなくなるかもしれません。
辞めるかどうかを決める材料は、診断の外にあります。
答えが出ないまま積み重なるもの
診断や特徴の記事を読み続けても、決める材料が増えないままだと、積み重なるのは時間と、辞めたい気持ちだけになるかもしれません。ここでいう気づきにくいピンチは、会社1本のまま時間が過ぎていくことかもしれません。
「向いてないかも」と検索を繰り返す日が続いているなら、読む記事を増やす前に、材料の集め方を変えるタイミングかもしれません。
診断で集めるより、会社にいるうちに自分で試して手に入れる材料のほうが、辞めるか残るかを決める根拠になりやすいと僕は考えています。会社にいる間は給料が入るので、試すときの負担を小さくしやすくなります。
見る材料は3つです。気持ちが楽か、お金が回るか、続けられるか。診断の代わりに、この3つを自分で見ます。
「向いてない」の中身を3つに分ける

同じ「向いてない」でも、中身が違えば、確かめ方も変わります。僕はこの章で、「向いてない」を3つに分けて考えてみます。この3つは、試し方の違いで僕が分けたものです。僕自身をどれか1つに当てはめるためのものではありません。
やり方を変えたくなる型
1つ目は、やり方を変えたくなる「向いてない」です。「ずっとこの方法でやっているから」と言われても、もっと効率のいい方法があるのでは、と考えて試したくなります。
僕にも、そういう性質があります。今も、方法がよくなるように改善していて、それが楽しいと感じています。
もっといい方法があるのに、なんで変えないんだろう。
決まったやり方を守ることが求められる職場だと、この性質は「向いてない」という感覚になりやすいかもしれません。反対に、やり方を変えていい場面があれば、強みとして働く可能性もあります。
この型の人は、会社の仕事の中で、影響の小さい範囲から自分のやり方を試す方法があります。
人間関係・職場の型
2つ目は、人間関係や職場の空気に対する「向いてない」です。仕事そのものより、一緒に働く人との関係や、職場の不公平感が引っかかっているタイプです。
僕は30代前半の会社員時代に、辞めたいと思ったことがあります。理由は、上司の理不尽と、上司が仕事をせず遊んでばかりいたことでした。迷ったのは3ヶ月ほどです。
ここで書いたのは、30代前半の会社員時代の話です。40代の会社員だった経験はありません。
この型は、仕事の内容が変わらなくても、働く場所や相手が変わると、感じ方が変わることがあります。辞めたい理由が人間関係にあるなら、会社の外で別の人と仕事をしてみると、自分に合う環境が見えてくるかもしれません。
上司のことで辞めたくなったとき、辞める前に何をすればよかったかは、こちらの記事に書きました。
働き方・報酬の型
3つ目は、働き方や報酬に対する「向いてない」です。決まった時間と場所で働くことが合わない、毎月の給料の決まり方に納得しにくい、といった感覚が当てはまります。
会社員は、毎月の収入が決まりやすい一方で、働く時間や場所、収入の決まり方を自分で選びにくい面があります。個人で働く場合は、その反対の面が出てきます。どちらが合うかは、人によって違います。
| 「向いてない」の型 | 引っかかっていること | 試し方の入口の例 |
|---|---|---|
| やり方を変えたくなる型 | 決まったやり方を変えにくい | 会社の仕事の中で、自分のやり方を1つ試す |
| 人間関係・職場の型 | 一緒に働く人や職場の空気 | 会社の外で、別の人と小さく仕事をしてみる |
| 働き方・報酬の型 | 時間・場所・収入の決まり方 | 副業で、自分で決める働き方を小さく経験する |
どの型でも、会社を辞める前に、小さく試して様子を見るところから始められます。
同じ「向いてない」でも、試し方は同じにはなりません。
個人でやると何が変わったか

ここからは、僕自身の実感を書きます。気持ちの面とお金の面を分けて書くので、「向いてるかどうか」を自分で見るときの、見る点が決まります。
気持ちは楽だった
個人で働くようになって、自分で判断することが増えました。自分の意見で仕事を決められることが、よかったと感じています。
自分で決められると、仕事への向き合い方も変わりそうだね。
僕は「会社員は向いていない、個人でやるほうが向いている」と思っています。ただ、これは僕の場合の話です。
気持ちが楽かどうかは、「自分で決められる範囲」がどれくらいあるかで、感じ方が変わるかもしれません。
お金の面は、つらく感じる部分もある
一方で、お金の面は、不安定な部分もあるので、つらく感じます。
収入の波があると、気持ちは楽でも不安になりそう。
収入が毎月同じとは限らない働き方では、先の見通しが立ちにくくなることがあります。僕がお金の面でつらく感じるのは、不安定な部分があるからです。
お金の感じ方は、家族の状況や貯金の有無で人によって変わります。ここで書いたのは、あくまで僕の実感です。
楽だったことと、つらかったことは別々に測る
僕の場合、気持ちは楽で、お金の面はつらいという、2つが別々に出ました。気持ちが楽でもお金が回らないことがあり、お金が回っていても気持ちが楽とは限りません。
| 見る点 | 何を見るか |
|---|---|
| 気持ちが楽か | 自分で決められる場面が、どれくらいあるか |
| お金が回るか | 収入が不安定でも、生活が続けられるか |
だから、この2つは、分けて測る必要があります。
税金や保険の制度は、個人で働くと会社員とは変わる部分があります。制度の細かい違いは、税理士や公的機関の最新の情報で確認してください。
辞めたあと、会社員に戻れるとは限らない

会社を辞めたあとの選択肢は、会社員に戻る道だけではありません。ただ、その道が開いているとも限りません。
この章では、僕が倒産のあとに通った道をもとに、辞める前に別のプランを持っておく理由を書きます。
倒産後、会社員に戻ろうとして面接に全部落ちた
僕は倒産を経験したあと、会社員に戻ることを考えて、実際に面接を受けました。でも、全部落ちました。
うまくいかなくても、会社員に戻ればいいと思ってた。
僕は倒産のあと、会社員に戻れませんでした。戻れる人もいるかもしれませんが、戻れるかどうかは辞める前には分かりません。
会社員に戻る道は、辞めたあとも開いているとは限りません。
違う分野でリベンジしたいと思い、アフィリエイトで再起した
会社員に戻る道が通らなかったあと、僕には「違う分野でもいいからリベンジしたい」という強い思いがありました。
その原動力が、アフィリエイトという別の分野で、もう一度収入を作っていくことにつながったと思っています。
違う分野でも、また始められるんだね。
今ならプランBを持ってから出る
僕は、最悪の事態を考えて、違う選択肢(プランB)を視野に入れておくべきだった、と思っています。
辞める前に、もしものとき自分に何が残るかを、1枚にまとめておく。
プランBとは、今の道がうまくいかなかったときに使う、別の道のことです。辞める前に、自分に何が残るかを書き出しておくと、辞めるかどうかの判断も、辞めたあとの動き方も変わるかもしれません。
この手順を4つのステップにまとめたものが、有料noteです。目安の時間は約1時間です。
辞める前に「もしものとき自分に何が残るか」を1枚にしておく手順書です(¥500)。
▶ 起業に失敗したら人生終わり」は本当か。面接に落ち続けた僕が見つけたもう一つの道
会社にいるまま向き不向きを試す2つの方法

向き不向きは、会社を辞めてからでなくても、会社にいる間に小さく試せます。
この章では、辞める前にできる試し方を2つ紹介します。どちらも、今の生活を大きく変えずにできる範囲で選んでいます。
副業で、1件だけ受けてみる
僕は、辞める前に副業を安定させておけばよかったと思っています。その経験から、1つ目は副業で、1件だけ受けてみる方法です。
副業を始める前に、会社の就業規則で副業が認められているかを先に確認してください。
認められていれば、自分が受けられそうな仕事を1件だけ選んで、受けてみます。たくさん受ける必要はありません。1件だけ受けると、その仕事をしている間の気持ちと、お金の動き方が、実際に見えてきます。
- 仕事をしている間、気持ちは楽だったか
- お金は、思っていたとおりに動いたか
- もう1件、続けられそうか
副業で最初に何をするかは、こちらの記事にまとめています。
副業を始めたいけれど、最初の1つが決まらないときは、こちらです。
認められていない場合は、次の方法から始めてください。
会社の仕事の中で、影響の小さい範囲の「自分のやり方」を1つ試す
2つ目は、副業が難しい人の代わりの道です。今の会社の仕事の中で、影響の小さい範囲にしぼって、自分のやり方を1つだけ試します。
たとえば、自分の担当の中で、書類の作り方や確認の順番のように、他の人の仕事に影響が出にくいところから選びます。周りに影響が出そうなことは、先に上司や同僚に相談してから試します。
周りの人の仕事が変わってしまう試し方は、避けてください。まずは自分の担当の範囲で、小さく試します。
やり方を変えたくなる型の人は、この方法で、自分のやり方が通る場面があるかを確かめられます。試したあとは、自分で決められる場面が増えて気持ちが楽になったかを見ます。
会社の中でも、小さく試せることはあるんだね。
診断の代わりに、結論を出す前に材料を集める
この2つの方法には、共通点があります。会社にいるまま、小さく試して、その結果を材料にすることです。
| 方法 | 試す範囲 | 見られる材料 |
|---|---|---|
| 副業で1件だけ受ける | 会社の外で、1件だけ | 気持ち・お金・続けられるか |
| 会社の仕事の中で試す | 自分の担当の中の、小さな範囲 | 自分で決められる場面があるか |
結論を出すのは、材料が集まってからで間に合います。
試す回数や期間は、人によって合う長さが違います。まず1回試して、そのあとで続けるかを決めれば十分です。
試した結果の読み方と、辞めるかどうかの基準

小さく試したあとは、結果をどう読むかで迷いやすくなります。
この章では、結果を見る点を3つに絞って、辞めるかどうかを決める基準の作り方を書きます。「向いてる」「向いてない」の一言で終わらせず、自分で決められる形にします。
見る点は3つ(気持ちが楽か・お金が回るか・続けられるか)
見る点は、気持ちが楽か、お金が回るか、続けられるか、の3つです。前の章で、気持ちが楽でもお金が回らないことがあり、お金が回っていても気持ちが楽とは限らない、と書きました。だから、この3つは別々に見ます。
- 気持ちが楽か:自分で決められる場面があったか
- お金が回るか:収入が不安定でも、生活が続けられそうか
- 続けられるか:会社の仕事と並べて、続けられそうか
3つの点は、試す前に決めておくと、結果を読むときに迷いにくくなります。試したあとで基準を決めると、気分に引っ張られて、都合のいい読み方になるかもしれません。
3つとも見ると、自分の状態が分かりやすいね。
持ちこたえる月数を先に出す
辞めるかどうかを決める前に、先に出しておきたい数字があります。収入が途絶えたとき、手元のお金で何か月暮らせるか、という「持ちこたえる月数」です。
僕の場合、お金の面は不安定な部分があって、つらく感じています。お金の面は、気持ちとは別に、数字で先に見ておくと判断しやすくなります。
持ちこたえる月数は、家族の状況や毎月の支出で人によって変わります。辞めるかどうかを決めるのは自分です。この記事は、判断材料の整理を手伝うものです。
持ちこたえる月数の出し方は、こちらの記事にまとめています。
個人で働くときに、持ちこたえる月数をどう出すかを知りたい方は、こちらです。
基準を満たすまでは辞めない、でもよい
3つの点と持ちこたえる月数が分かったら、自分の基準を言葉にします。たとえば、次のように、結果ごとに次の一歩を決めておく方法があります。
| 試した結果 | 次の一歩の例 |
|---|---|
| 3つとも手応えがあった | 持ちこたえる月数を先に出して、辞める準備を具体的にする |
| 気持ちは楽だが、お金に不安が残った | 会社に在籍したまま、副業を続けて材料を増やす |
| 気持ちが楽にならなかった | 別の型の試し方を選んで、もう一度小さく試す |
辞めることだけが答えではありません。
基準を満たすまでは辞めない、という決め方もあります。
基準に届くまで会社に残りながら試し続けるのも、1つの決め方です。
基準は、試す前に紙に書いておくのがおすすめです。結果が出たあとに、書いた基準と見比べると、気分に左右されにくくなります。
まとめ:診断より先に、小さく試す

「会社員に向いてないかも」と思ったとき、診断や特徴の記事を読み続けても、辞めるか残るかを決める材料は増えにくいかもしれません。会社にいる間に小さく試して確かめるほうが、自分で決めやすくなると僕は考えています。
- 「向いてない」は、やり方・人間関係・働き方のどれなのかに分けて考える
- 会社にいるまま、副業で1件だけ受けるか、会社の仕事の中で小さく試す
- 結果は、気持ち・お金・続けられるかを別々に見て、基準を先に決める
次の一歩は、今週できる小ささにします。
今週、会社の仕事の中で、自分のやり方を1つ試してみる。
大きな決断をする必要はありません。影響の小さい範囲で1つ試して、気持ちが楽になるかを見るだけで、辞めるか残るかを決める材料が1つ増えます。
僕が個人で働くようになって、どう感じてきたかは、無料noteに書いています。
「向いてない」と思っている僕の気持ちの側を読みたい方は、こちらです。
▶ 会社員に向いてないと思う僕が、個人で働いて楽になったこと
